Практикуваше да носи по две жени во собата истовремено, тој беше галантен во казино.
Казиното Есторил во Португалија беше сцена на многу средби со шпиони за време на Втората светска војна. Тука се сретнаа Душко Попов, српски двоен агент и Јан Флеминг во летото 1941 година. И се верува дека тука се роди идејата за романот на Флеминг за британскиот шпион Џејмс Бонд, изјави за Би-Би-Си Дејан Тијаго Станковиќ, авторот на биографијата на Попов. Душко Попов е роден во 1912 година во богато српско семејство. По завршувањето на студиите по право во Белград, се преселил во Германија за дополнително образование. Таму се сретна со многу пријатели, вклучувајќи ги и оние кои подоцна ќе започнат да работат за Абвер, тајната разузнавачка служба на германската армија.
Тие го контактираа и му предложија да се пресели во Англија каде што ќе ги шпионира, тие немаа многу странски тајни агенти, па им се чинеше добра идеја. Сепак, штом Попов дојде во Лондон, тој најпрво отиде во МИ6 и им кажа сè што знаеше, по што стана двоен агент. По тренингот во Италија, тој беше испратен на својата прва мисија во Португалија каде требаше да се сретне со германски шпион кој живеел во одморалиштето Есторил. Со оглед на неутралноста што ја имаше Португалија, таа стана место за собирање шпиони како и сите други неутрални земји. Хотелските лобија, хотелските барови станаа шпионска пролет, особено за Германците и Британците. Останаа таму едни со други, се дружеа и се обидуваа да ги откријат меѓусебните тајни. Попов и неговите информатори ги користеа броевите на табелата за рулет на Казино Есторил за да можат да комуницираат. Неговата следна мисија беа Соединетите држави. Ноќта пред да замине тој играше Бакарат.
Инвестираше многу, потроши премногу затоа што Германците му дадоа големи суми пари за патот што го правеше доста диво, појавувајќи се со различни девојки. Го гледаше Иан Флеминг, кој во тоа време беше офицер за разузнавање на морнарицата, а подоцна се прослави со своите романи за Џејмс Бонд. Тие сигурно престојувале во хотелот во исто време, бидејќи до денес нивните документи од пријавувањето на рецепцијата се изложени во холот на хотелот. Есторил дури служеше и како сет за снимање на еден од филмовите за Бонд, а сеуште можете да резервирате соба со Бонд во хотелот. Флеминг никогаш не рече кој е неговата инспирација, но Попов напиша автобиографија по неговата смрт наведувајќи дека тој е тој.
Станковиќ вели дека немало многу шпиони кои изгледале како Бонд, додека Поповиќ навистина личи на него. Всушност, тие се сосема соодветни во сè, освен што Попов негираше дека пиел како Бонд, кој очигледно имал проблеми со алкохолот. Меѓу другите совпаѓања, може да се истакне љубовта кон луксузниот начин на живот, скапоцен вкус и убави жени. Попов бил женкар, наводно сакал да оди во соба со две жени истовремено. Станковиќ смета дека затоа го нарекле троен агент, не дека дури соработувал и со Американците. Говорејќи за САД, Попов имаше информации за нападот во Перл Харбор пред да се случи и ги предупреди американските агенти за тоа, но претседателот на ФБИ Ј.Едгар Хувер не му веруваше заради неговиот темперамент и гласниот говор. На крајот на краиштата, неговото семејство беше во окупираниот од нацистите Белград, гладно и без ништо додека тој живееше раскошно. Затоа Германците сметаа дека можат да му веруваат. Според Станковиќ, тој сторил сè за пари, така што никаква грижа за неговото семејство не може да го спречи да ја игра својата двојна игра. Сè на сè, се чини дека барем делумно, ликот на Џејмс Бонд навистина се базира на овој карактеристичен Србин.
